Portretten van Federico da Montefeltro en Battista Sforza

De kunsthistorici zijn het niet eens over de exacte datering van het werk, maar 1465-1466 is aannemelijk. Het werk hangt in het Uffizi in Florence. Het schilderij bestaat uit twee panelen, die waarschijnlijk waren bedoeld om als inklapbaar tweeluik ingelijst te worden. De profielen zijn geschilderd als waren het afbeeldingen op penningen. De achtergrond geeft een blik op het Italië van de 15e eeuw, het eerste achtergrondlandschap op een renaissanceportret.

Op veertienjarige leeftijd trouwde Federico da Montefeltro met Battista Sforza; zij gaf hem in elf jaar tijd acht dochters en verzocht God om haar leven te nemen als zij een zoon zou baren. Zes maanden na de geboorte van een zoon stierf zij aan een longontsteking. Mogelijk schilderde Piero della Francesca het dubbelportret aan de hand van haar dodenmasker. Het profiel van Frederico toont zijn haakneus en zijn verwondingen die hij opliep tijdens een toernooi. Het verhaal gaat dat de andere kant van zijn gelaat ernstig geschonden zou zijn.

Piero della Francesca schilderde dit werk toen hij deel uitmaakte van de hofhouding van Federico da Montefeltro in Urbino. Andere werken die hij in die periode schilderde waren Brera Madonna en De geseling van Christus.