Pfitzinger-reactie
De Pfitzinger-reactie (ook wel Pfitzinger-Borsche-reactie genoemd) is een organische reactie, waarbij isatine met een carbonylverbinding en een base reageert tot een carbonzuur-chinolinederivaat.[1]
Reactieverloop van de Pfitzinger-reactie.
Reactiemechanisme
De reactie start met de opening van de vijfring in isatine met behulp van kaliumhydroxide tot het α-ketocarbonzuur 2. Dit intermediair is stabiel en kan als zodaning worden geïsoleerd. De vervolgreactie betreft een zuur-gekatalyseerde vorming van een imine (3) en een enamine (4) uit reactie van het ketocarbonzuur en een equivalent van een carbonylverbinding. Beide structuren staan in evenwicht met elkaar, maar het is het enamine dat via een condensatiereactie zal cycliseren tot het chinolinederivaat (5).
Reactiemechanisme
Zie ook
Bronnen, noten en/of referenties
|
This article is issued from
Wikipedia.
The text is licensed under Creative
Commons - Attribution - Sharealike.
Additional terms may apply for the media files.