Oxo-diels-alderreactie

De oxo-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een zuurstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van het diënofiel (als carbonylgroep). Hierbij worden dihydropyraanderivaten vervormd:

Algemeen reactieverloop van de oxo-diels-alderreactie

De eerste oxo-diels-alderreactie, die in 1949 werd gepubliceerd, maakte gebruik van 2-methyl-1,3-pentadieen en formaldehyde als reactanten:[1]

Oxo-diels-alderreactie tot een dihydropyraanderivaat

De reactie werkt vrij goed wanneer de carbonylgroep in het diënofiel elektronenarm is, door aanwezigheid van elektronenzuigende substituenten. Een voorbeeld van een goed diënofiel is carbonyldicyanide.[2]

Zie ook

Aza-diels-alderreactie

Bronnen, noten en/of referenties

(en) T.L. Gresham & T.R. Steadman (1949) - A Diels-Alder Type Reaction with Formaldehyde, J. Am. Chem. Soc., 71 (2), pp. 737-738
O. Achmatowicz & A. Zamojski (1961), Rocz. Chem., 35, p. 1251

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] (en) T.L. Gresham & T.R. Steadman (1949) - A Diels-Alder Type Reaction with Formaldehyde, J. Am. Chem. Soc., 71 (2), pp. 737-738

[2] O. Achmatowicz & A. Zamojski (1961), Rocz. Chem., 35, p. 1251