Oxepine

Oxepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C6H6O.

Oxepine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxepine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H6O
IUPAC-naamoxepine
Molmassa94,11124 g/mol
SMILES
C1=CC=COC=C1
InChI
1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
CAS-nummer291-70-3
PubChem6451477
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Smeltpunt(bij 40 hPa) 38 °C
Brekingsindex1,5162 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Oxepine kan bereid worden door reactie van 4,5-dibroomcyclohexeenoxide met een organische base, zoals DBU.[1] Het gaat hierbij om een eliminatiereactie:

Synthese van oxepine

Structuur en eigenschappen

Oxepine is een ringvormige onverzadigde verbinding met zes koolstof- en een zuurstofatoom, en drie dubbele bindingen. Oxepine bezit bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Oxepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding. Ze staat in evenwicht met benzeenoxide:

Evenwicht tussen oxepine en benzeenoxide

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.