Nonylfenol
Nonylfenol is een organische verbinding uit de familie van alkylfenolen. Het wordt bekomen door fenol te alkyleren met 1-noneen, dit is een trimeer van propeen. Daarnaast kan deze koolwaterstofketting van negen koolstofatomen aan de fenolring gekoppeld worden op ofwel de ortho-, meta- of para-positie. Bij de productie worden aldus een aantal isomeren gevormd, waarvan de meest voorkomende 4-nonylfenol is. Het technisch product (mengsel van isomeren) is een bleekgele stroperige vloeistof met een kenmerkende geur.
Nonylfenol
| ||||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
 | ||||||
Structuurformule van nonylfenol | ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule (uitleg) | C15H24O | |||||
| IUPAC-naam | 4-nonylfenol | |||||
| Andere namen | p-nonylfenol | |||||
| Molmassa | 220,35046 g/mol | |||||
| SMILES | CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O | |||||
| InChI | 1S/C15H24O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-14-10-12-15(16)13-11-14/h10-13,16H,2-9H2,1H3 | |||||
| CAS-nummer | 104-40-5 | |||||
| EG-nummer | 203-199-4 | |||||
| PubChem | 1752 | |||||
| Beschrijving | Isomerenmengsel is een lichtgele stroperige vloeistof | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H302 - H314 - H361 - H410 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310 - P501 | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||||
| Kleur | lichtgeel | |||||
| Dichtheid | 0,95 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | 2 °C | |||||
| Kookpunt | 293-297 °C | |||||
| Vlampunt | 140 °C | |||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 370 °C | |||||
| Slecht oplosbaar in | water | |||||
| log(Pow) | 3,28 | |||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
Toepassingen
De stof komt voor in verven, pesticiden, schoonmaakmiddelen en komt vrij bij de productie van papier en textiel. Ze zou schadelijk zijn voor de voortplanting (ze is een hormoonverstoorder), en bovendien ook bioaccumuleerbaar; daarom mag ze sedert januari 2005 in de Europese Unie niet meer verkocht of gebruikt worden, behalve voor een aantal uitzonderlijke toepassingen waarbij ze in een gesloten systeem circuleert of waarbij ze niet in het afvalwater geloosd wordt.[1]
Met nonylfenol worden nonylfenolethoxylaten gemaakt, die gebruikt worden als oppervlakteactieve stoffen in detergenten of pesticide-formuleringen, en ook als spermicide. Deze ethers zijn in de EU aan dezelfde beperkingen onderworpen als nonylfenol.
Nonylfenol is ook het uitgangsproduct voor de synthese van tris(nonylfenyl)fosfiet en nonylfenoldisulfide oligomeer, dit zijn antioxidanten die gebruikt worden om polymeren en synthetische rubbers te stabiliseren.
Externe link
Bronnen, noten en/of referenties
|