Naftochinon

Naftochinon is een organische verbinding met als brutoformule C10H6O2. De stof komt voor als gele trikliene kristallen met een benzochinonachtige geur. De stof is zeer matig oplosbaar in koud water, iets beter in petroleumether, maar doorgaans goed oplosbaar in de meeste polaire organische oplosmiddelen. Onder basische omstandigheden hebben de meeste naftochinon-oplossingen een rood-bruine kleur. De antibacteriële en antitumorwerking wordt toegeschreven aan het aromatische karakter van de verbinding.

Naftochinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van naftochinon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C10H6O2
IUPAC-naam4a,8a-dihydronaftaleen-1,4-dion
Andere namen1,4-naftochinon, α-naftochinon
Molmassa158,15344 g/mol
SMILES
O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
InChI
1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
CAS-nummer130-15-4
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H315 - H319 - H330 - H334 - H335 - H400
EUH-zinnengeen
P-zinnenP260 - P273 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid1,422 g/cm³
Smeltpunt126 °C
Sublimatiepunt100 °C
Oplosbaarheid in water0,09 g/l
Slecht oplosbaar inwater
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuurtriklien
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Naftochinon vormt het centrale deel van een grote groep biologische actieve verbindingen, met name de vitamines uit de K-groep.

Voorkomen in planten

De natuurlijk voorkomende derivaten van naftochinon zijn vaak kleurstoffen die in de vacuole van plantencellen. Als secundaire metaboliet komen de naftochinon en diens derivaten in een aantal plantengeslachten voor. Ook sommige schimmels en micro-organismen zijn in staat derivaten te synthetiseren. Hoewel er meerdere biochemische routes naar deze verbingen leiden, wordt het naftochinongedeelte vaak uit shikiminezuur gevormd.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.