Chloorazijnzuur

Chloorazijnzuur, ook wel monochloorazijnzuur, is een chemische verbinding met de molecuulformule ClCH₂COOH. Chloorazijnzuur is een witte vaste stof die een sterk irriterende en stekende geur heeft. De stof lost makkelijk op in water, ethanol en andere organische oplosmiddelen. Chloorazijnzuur is een sterker zuur dan azijnzuur door de elektronzuigende werking van het chlooratoom.

Chloorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorazijnzuur
Molecuulmodel van chloorazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C2H3O2Cl
Molmassa	94,50 g/mol
CAS-nummer	79-11-8
EG-nummer	201-178-4
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P301+P310 - P312
Hygroscopisch?	ja[1]
EG-Index-nummer	607-003-00-1
VN-nummer	1751
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast[1]
Kleur	kleurloos[1]
Dichtheid	(bij 20°C) 1,58[1] g/cm³
Smeltpunt	61[1] °C
Kookpunt	189[1] °C
Vlampunt	126[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	470[1] °C
Dampdruk	(bij 20°C) 22 Pa
Goed oplosbaar in	water, methanol, aceton, di-ethylether, benzeen, chloroform, ethanol
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 2,87[1][2]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Chloorazijnzuur kan gemaakt worden door azijnzuur te laten reageren met chloorgas in aanwezigheid van katalytische hoeveelheden azijnzuuranhydride of acetylchloride. Chloorazijnzuur vindt vele toepassingen in de synthese van andere stoffen, zo kan het gehydrolyseerd worden met loog tot glycolzuur of omgezet worden tot malonzuur.

Monochloorazijnzuur wordt sinds 14 november 2016 niet meer aangeraden voor het verwijderen van wratten; dit omdat de stof zeer toxisch is en gebruik ervan veiligheidsrisico's met zich mee brengt. [3]