Metrifonaat

Metrifonaat (INN) of trichloorfon (USAN) is een organofosforverbinding met als brutoformule C4H8Cl3O4P. Het behoort tot de klasse der fosfonaten. De stof komt voor als witte kristallen, die goed oplosbaar zijn in water.

Metrifonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van S- (links) en R-metrifonaat (rechts)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8Cl3O4P
IUPAC-naam2,2,2-trichloor-1-dimethoxyfosforylethanol
Molmassa257,436681 g/mol
SMILES
COP(=O)(C(C(Cl)(Cl)Cl)O)OC
InChI
1S/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3
CAS-nummer52-68-6
EG-nummer200-149-3
PubChem5853
BeschrijvingWitte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H317 - H410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273 - P280 - P501
OpslagGescheiden van sterke basen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer015-021-00-0
VN-nummer2783
ADR-klasseGevarenklasse 6.1
MAC-waarde1 mg/m³
LD50 (ratten)(oraal) 150 mg/kg
(inhalatie) 1300 mg/kg
LD50 (konijnen)(dermaal) 1500 mg/kg
LD50 (muizen)(subcutaan) 267 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,73 g/cm³
Smeltpunt83-84 °C
Kookpunt(bij 0,0133 Pa) 100 °C
Dampdruk(bij 20°C) < 0,01 Pa
Oplosbaarheid in water154 g/l
Goed oplosbaar inwater
log(Pow)0,48
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Metrifonaat heeft als systematische naam 2,2,2-trichloor-1-dimethoxyfosforylethanol en komt voor in 2 stereo-isomerische vormen (enantiomeren) en als racemaat. De twee enatiomeren worden aangeduid met R-2,2,2-trichloor-1-dimethoxyfosforylethanol en S-2,2,2-trichloor-1-dimethoxyfosforylethanol, of korter: R-metrifonaat en S-metrofonaat.

Toepassingen

Metrifonaat is een veelgebruikt insecticide in de land- en tuinbouw. Handelsnamen van de stof zijn onder andere: agroforotox, anthon, Bayer L 1359, chlorak, chlorofos, chloroftalm, chlorophos, chloroxyphos, chlorofox, combot, DEP, DETF, Danex, depthon, dimetox, dioxaphos, dipterex, dylox, ricifon, trichloorfon, tugon en votexit.

Verder staat het bekend als een acetylcholinesterase- en pseudocholinesterase-inhibitor. Vroeger werd het gebruikt om schistosomiasis te behandelen, maar omwille van de toxiciteit van de stof is ze niet meer commercieel verkrijgbaar als geneesmiddel.[1]

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting en bij contact met zuren en basen, met vorming van giftige dampen. Ze tast een groot aantal metalen aan. Bij ontleding van de stof ontstaat het nog gevaarlijkere dichloorvos.

Metrifonaat kan effecten hebben op het zenuwstelsel (neurotoxische werking) door een remming van het cholinesterase, met als gevolg stuiptrekkingen, ademhalingsfalen en de dood. Het bestaan van twee enantiomere, die ook als mengsel gebruikt worden, roept herinneringen op aan het softenon-drama.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.