Lithiumtetramethylpiperidide

	Lithiumtetramethylpiperidide
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van lithiumtetramethylpiperidide
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C9H18LiN
IUPAC-naam	lithiumtetramethylpiperidide
Andere namen	LTMP
Molmassa	147,18692 g/mol
SMILES	[Li+].CC1(CCCC([N-]1)(C)C)C
InChI	1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1
CAS-nummer	38227-87-1
PubChem	11051814
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H261 - H314 - H361
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P231+P232 - P280 - P305+P351+P338 - P310 - P422
Portaal	Scheikunde

Lithiumtetramethylpiperidide (doorgaans afgekort tot LTMP) is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₈LiN. Het is een organische niet-nucleofiele base, vergelijkbaar met lithiumdi-isopropylamide. De pK_a bedraagt 37. De verbinding wordt commercieel verhandeld als oplossing in THF of ethylbenzeen.

Synthese

Lithiumtetramethylpiperidide kan bereid worden door reactie van 2,2,6,6-tetramethylpiperidine met n-butyllithium bij 0°C:

\mathrm {C_{9}H_{19}N\ +\ C_{4}H_{9}Li\longrightarrow \ C_{9}H_{18}NLi\ +\ C_{4}H_{10}}

Toepassingen

Lithiumtetramethylpiperidide wordt hoofdzakelijk ingezet bij het deprotoneren van organische verbindingen. Zo wordt het gebruikt bij de vorming van enolaten. Door de grote sterische hindering is het stikstofanion zeer weinig nucleofiel.

Externe links

(en) Lithium Amide Bases

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.