Jenny Humphrey

Jenny is de dochter van Rufus Humphrey en de zus van Dan Humphrey. Zij leven in Brooklyn, het armere deel van New York, maar zitten beiden op school in Constance, in de rijke buurt Upper East Side in Manhattan. Op deze school worden ze niet echt opgemerkt, tenzij het is om gepest en vernederd te worden.

Jenny zou er graag bij horen, en doet er alles aan om te voldoen aan de eisen van Blair Waldorf ( Constance Queen ), de populairste dame van de school, en haar rolmodel is Serena van der Woodsen, een populair meisje dat vaak in de magazines en nieuwsbladen staat. Jenny krijgt de bijnaam “Little J”.

Jenny's uiterlijk in de boekenserie is heel anders dan in de tv-show:

• In de boeken is een klein meisje met grote bruine krullen, en ze is iets te dik. Ondanks haar korte lengte heeft Jenny heel grote borsten. Iets waar ze zich dood aan ergert. Ze heeft namelijk cup 70D. Veel jongens vallen dan ook op haar (borsten).
• In de serie is Jenny een meisje van normale lengte, ze is zelfs wat te lang voor haar leeftijd. Ze heeft blonde steile haren, en is dun. Haar borsten zijn niet te groot, en ze ergert zich er dan ook niet aan.

Jenny wordt in seizoen 1 voorgesteld als een mooi, blond lief meisje dat graag iets wil betekenen bij de rijkere klasse. Om dit te kunnen moet ze de bevelen opvolgen van Blair. Deze “vriendschap” eindigt wanneer Blair te weten komt dat Jenny Blaires vriendje Nate ziet zitten. Jenny is arm, niet echt arm, maar kan geen haute couture betalen. Om te verbergen dat ze geen haute couture en designerjurken kan kopen steelt ze de jurken of maakt ze zelf kopieën van de originelen die ze in de winkels ziet. Als Jenny denkt dat ze met Asher de ware liefde heeft gevonden, wordt er een feest georganiseerd, maar Asher blijkt eigenlijk voor de jongens te vallen en gebruikt Jenny om zijn ware seksuele voorkeur sociaal te verbergen. Als Blair en haar kliek te weten komen dat Jenny over haar seksuele relatie met Asher heeft gelogen, laten ze haar vallen. Op het einde van dit seizoen krijgt Jenny de kans om voor het bedrijf van Eleanor Waldorf te werken als modestagiaire.

Eleanor Waldorf ontslaat Jenny omdat ze haar stage modeshow verpest heeft, maar bedenkt zich later en neemt ze Jenny weer aan. Jenny mist lessen op school omdat ze haar toekomst als mode ontwerpster belangrijker vindt. Blair verteld dit aan Jenny’s vader, waardoor Jenny zowel problemen krijgt met haar gezin en op school. Blair saboteert ook Jenny’s eerste zelf gecoördineerde mode show voor het Waldorf bedrijf. Maar Jenny improviseert en alles wordt een groot succes. Jenny’s vader gaat akkoord met het feit dat Jenny thuisscholing doet, zodat ze kan concentreren op zowel school en haar mode carrière. Maar wanneer ze ruzie krijgen, vertrekt Jenny naar een vriendin Agnes. Samen willen ze een mode bedrijf starten maar krijgen ze ook ruzie. Agnes verbrandt haar ontwerpen en Jenny staat op straat. Eric, de broer van Serena haalt haar binnen in hun loft en verstopt haar. Wanneer iedereen weer vrede heeft met elkaar, zorgt Blair ervoor dat Jenny de nieuwe Queen wordt van de school, omdat ze moed en respect heeft getoond.