Hyoscyamine

Hyoscyamine is een tropaanalkaloïde dat bekendstaat als zeer giftig. Het is het fysiologisch werkzame optische l-isomeer van atropine, dat zelf een mengsel is van het onwerkzame d-hyoscyamine en het actieve l-hyoscyamine. Het is net als atropine, een muscarine-antagonist en wordt soms nog gebruikt in de geneeskunde als anticholinergicum en spasmolyticum.

Hyoscyamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hyoscyamine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C17H23NO3
IUPAC-naam	(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-3-hydroxy-2-fenylpropanoaat
Andere namen	(S)-(-)-hyoscyamine, α-(hydroxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester [3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol
Molmassa	289,369 g/mol
SMILES	CN3C1CCC3CC(C1)OC(=O)[C@H](CO)c2ccccc2
InChI	1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10- 15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5- 3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2, 1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
CAS-nummer	101-31-5
EG-nummer	202-933-0
PubChem	3661
Vergelijkbaar met	atropine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
EG-Index-nummer	614-012-00-4
VN-nummer	1544
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast[1]
Kleur	wit[1]
Smeltpunt	108,5[1] °C
Oplosbaarheid in water	3560[1] g/l
Goed oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 11,72
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De stof komt onder andere voor in planten van de nachtschadefamilie.