Muscarine

Muscarine of L-(+)-muscarine is een secundaire plantenstof, die in sommige paddenstoelen in het bijzonder in soorten van de geslachten Inocybe (vezelkoppen) en Clitocybe (trechterzwammen) voorkomt. Ook komt het, zij het in geringe hoeveelheden, voor in de vliegenzwam, waaruit het voor het eerst in 1869 geïsoleerd werd. Binnen 15 tot 30 minuten tot uiterlijk 2 uur na het eten van de muscarine bevattende paddenstoelen treden de vergiftigingsverschijnselen op.

Muscarine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van muscarine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C9H20NO2+
IUPAC-naam	(2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
Andere namen	[2S-(2α,4β,5α)]-[tetrahydro-4-hydroxy- 5-methylfurfuryl]trimethylammonium
Molmassa	174,26 g/mol
SMILES	O[C@@H]1C[C@@H](C[N+](C)(C)C)O[C@H]1C
CAS-nummer	300-54-9
EG-nummer	206-094-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Hygroscopisch?	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	181,5–182 °C
Matig oplosbaar in	di-ethylether, chloroform, aceton
Slecht oplosbaar in	water, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het was het eerst bestudeerde parasympathicomimeticum en werkt op het perifere parasympathische zenuwstelsel hetgeen kan resulteren in hevig zweten, speeksel- en tranenvloed, maag- en darmstoornissen, verlaagde bloeddruk, astmatische verschijnselen, stuiptrekkingen, verlamming van de ademhaling, vernauwing van de oogpupillen en soms de dood. Muscarine werkt in de synapsen van de muscarinerge acetylcholinereceptoren net zoals acetylcholine en wordt door het acetylcholinesterase niet afgebroken.

Muscarine heeft geen invloed op het centraal zenuwstelsel, omdat het door het positief geladen stikstofatoom niet door de bloed-hersenbarrière heen kan.

Een middel dat de effecten tegengaat is atropine.