Holothurine

Holothurine is een giftige stof die zeekomkommers (Holothuroidea) afscheiden om zich te verdedigen. Wanneer zeekomkommers van de familie Holothuridae aangevallen worden, scheiden ze witte, draadachtige buisjes af die buizen van Cuvier worden genoemd. Deze draden bevatten een hoge concentratie holothurine dan in de huid van de zeekomkommers wordt gevonden.

Holothurine A

Holothurine B

Ontdekking

Holothurinen werden in 1959 voor het eerste geïsoleerd uit de soort Actinopyga agassizii.[1]

Giftig

Bij muizen heeft holothurine A een LD50 van 9 mg/kg intraveneus,[2] en holothurine B een LD50 van 14 mg/kg intraperitonaal.[3]

Holothurinen zijn psychoactief en veroorzaken een brandende pijn bij contact met de huid. Bij contact met de ogen kan dit tot sterke irritatie of zelf blindheid leiden.[4] Bij inname kan verlamming, spierkramp, buikkramp en dood door ademstilstand volgen.

Omdat in Azië zeekomkommers worden gegeten moet bij de bereiding ervan de buis van Cuvier voorzichtig verwijderd worden.

Structuur

Holothurinen zijn glycosiden, meer bepaald triterpeen saponinen.[5] Aan de suikergroep zijn ze gesulfateerd.[6] Er bestaan varianten A, B en C.[7]

Kankermedicijn

Bij muizen is een remmende werking op tumoren vastgesteld.[8] Ook bij mensen is een tumorremmende werking aangetoond.[9]

Bronnen, noten en/of referenties

J.D. Chanley, R. Ledeen, J. Wax, R.F. Nigrelli, H. Sobotka (1959) . Holothurin. I. The Isolation, Properties and Sugar Components of Holothurin A¹. J. Am. Chem. Soc. 81 (19): 5180–5183 . DOI: 10.1021/ja01528a040.
Holothurin A bij ChemIDplus
Holothurin B bij ChemIDplus
Ivo Madder, Duikongevallen (14 februari 2000) Gearchiveerd op 26 mei 2015.
https://books.google.de/books?id=8Ugmrew2EqEC&pg=PA314&dq=asterosaponins#v=onepage&q=holo&f=false
Isao Kitagawa, Takao Nishino, Yoshimasa Kyogoku (1979) . Structure of holothurin A a biologically active triterpene-oligoglycoside from the sea cucumber holothuria leucospilota brandt. Tetrahedron Letters 20 (16): 1419-1422 . DOI: 10.1016/S0040-4039(01)86166-9.
Tomofumi Miyamoto, Kenichi Togawa, Ryuichi Higuchi, Tetsuya Komori (1990) . Constituents of holothuroidea, I. Isolation and structures of three triterpenoid aglycones, cucumechinol A, B, and C, from the sea cucumber Cucumaria echinata. Liebigs Ann. Chem.: 39–42 . DOI: 10.1002/jlac.199019900106.
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-08-01629
Shu-Yu Zhang, Yang-Hua Yi, Hai-Feng Tang (2006) . Bioactive Triterpene Glycosides from the Sea Cucumber Holothuria fuscocinerea. J. Nat. Prod. 69 (10): 1492–1495 . DOI: 10.1021/np060106t.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] J.D. Chanley, R. Ledeen, J. Wax, R.F. Nigrelli, H. Sobotka (1959) . Holothurin. I. The Isolation, Properties and Sugar Components of Holothurin A¹. J. Am. Chem. Soc. 81 (19): 5180–5183 . DOI: 10.1021/ja01528a040.

[2] Holothurin A bij ChemIDplus

[3] Holothurin B bij ChemIDplus

[4] Ivo Madder, Duikongevallen (14 februari 2000) Gearchiveerd op 26 mei 2015.

[5] ttps://books.google.de/books?id=8Ugmrew2EqEC&pg=PA314&dq=asterosaponins#v=onepage&q=holo&f=false

[6] Isao Kitagawa, Takao Nishino, Yoshimasa Kyogoku (1979) . Structure of holothurin A a biologically active triterpene-oligoglycoside from the sea cucumber holothuria leucospilota brandt. Tetrahedron Letters 20 (16): 1419-1422 . DOI: 10.1016/S0040-4039(01)86166-9.

[7] Tomofumi Miyamoto, Kenichi Togawa, Ryuichi Higuchi, Tetsuya Komori (1990) . Constituents of holothuroidea, I. Isolation and structures of three triterpenoid aglycones, cucumechinol A, B, and C, from the sea cucumber Cucumaria echinata. Liebigs Ann. Chem.: 39–42 . DOI: 10.1002/jlac.199019900106.

[8] ttps://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-08-01629

[9] Shu-Yu Zhang, Yang-Hua Yi, Hai-Feng Tang (2006) . Bioactive Triterpene Glycosides from the Sea Cucumber Holothuria fuscocinerea. J. Nat. Prod. 69 (10): 1492–1495 . DOI: 10.1021/np060106t.