Hélio Castroneves

In 1998 verhuisde Castroneves naar het Bettenhausen team dat deelnam aan het voormalige Champ Car kampioenschap. Een jaar later maakte hij de overstap naar het Hogan Racing team, maar beide teams bleken geen betrouwbare wagens te hebben en resultaten bleven uit. In 2000 werd hem gevraagd om naar het Penske team te verhuizen, om de plaats in te nemen van Greg Moore, de Canadese coureur die een contract had om in dat jaar over te komen naar het Penske team, maar verongelukte in de laatste race van 1999. Hij won dat jaar drie races en ook het jaar erop lukte hem dat. Hij won dat jaar (2001) ook de Indianapolis 500 race nadat er enkele teams uit het ChampCar kampioenschap toegelaten werden in deze race van het concurrerende kampioenschap. In 2002 maakte hij samen met het team de overstap naar de IndyCar Series.

In het eerste volledige seizoen dat Castroneves in de IndyCar Series reed, won hij twee races, waarvan één wederom de Indianapolis 500, die hij net als het jaar ervoor won. Hij eindigde tweede in het kampioenschap. In de vijf volgende jaren wint hij negen races en eindigde hij twee keer op de derde, één keer op de vierde en twee keer op de zesde plaats van het kampioenschap. Ook in zijn zevende seizoen in 2008 strandt hij op de tweede plaats in de eindrangschikking, zodat Castroneves mathematisch de best scorende coureur is in de geschiedenis van het kampioenschap die toch nooit kampioen werd.

In 2009 kon hij niet aan de start verschijnen van het kampioenschap omdat hij voor de Amerikaanse justitie moest verschijnen wegens een aanklacht van belastingfraude en stond daarmee niet aan de start van de eerste race in Saint Petersburg. Op 17 april 2009 werd hij vrijgesproken[3] van alle ten lasten gelegde feiten en een dag later nam hij deel aan de trainingen voor de race op Long Beach, de tweede race van het seizoen. Hij eindigde de race op een zevende plaats. Op 24 mei vertrok hij vanaf poleposition op de Indianapolis Motor Speedway. Hij won de Indianapolis 500 voor de derde keer in zijn carrière. Hij won dat jaar ook op de Texas Motor Speedway en finishte op de vierde plaats in de eindstand van het kampioenschap.

In 2007 was hij deelnemer en winnaar van de vijfde editie van de Amerikaanse versie van de televisieshow Dancing with the Stars, in Vlaanderen bekend onder de naam Sterren op de Dansvloer. Hij won samen met zijn danspartner Julianne Hough de finale van tegenkandidaten Melanie Brown en Marie Osmond. Tijdens deze periode werd bekend dat Castroneves' geplande huwelijk met Aliette Vazquez door haar definitief werd afgezegd. Ze hadden een zes jaar durende relatie achter de rug.[4][5]