Guanidinoazijnzuur

Guanidinoazijnzuur (ook guanidinoacetaat of glycocyamine genoemd) is een organische verbinding die van nature voorkomt in gewervelden, ook in de mens. Het is een metaboliet van glycine, waarin de aminogroep is omgezet in een guanidine.

Guanidinoazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guanidinoazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C3H7N3O2
IUPAC-naam2-(diaminomethylideenamino)azijnzuur
Andere namenglycocyamine
Molmassa117,11 g/mol
SMILES
C(C(=O)O)N=C(N)N
InChI
1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6)
CAS-nummer352-97-6
EG-nummer206-529-5
PubChem763
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Portaal    Scheikunde

Guanidinoazijnzuur is de rechtstreekse metabolische voorloper van creatine. Net zoals creatine wordt het in het lichaam gevormd maar het kan ook ingenomen worden via de voeding en meer bepaald via voedingssupplementen. Synthetisch guanidinoazijnzuur wordt ook toegevoegd aan diervoeder; in de Europese Unie is het toegelaten in voeder voor mestkippen, gespeende biggen en mestvarkens.[1]

Synthese

Guanidinoazijnzuur wordt bereid in de reactie van glycine en cyaanamide. Dit werd in de 19e eeuw voor het eerst beschreven door de Duitse scheikundige Adolph Strecker.[2]

Omzetting in creatine

De omzetting van guanidinoazijnzuur naar creatine gebeurt door bemiddeling van het enzym guanidinoacetaat N-methyltransferase (GAMT) in de lever.[3] SAM wordt hierbij omgezet in SAH zoals in de onderstaande afbeelding is te zien. Mutaties van het GAMT-gen dat de instructies bevat voor het aanmaken van dit enzym, zijn de oorzaak van de (zeer zeldzame) erfelijke aandoening Guanidinoacetaat methyltransferase deficiëntie, die de hersens en spieren aantast. Ze leidt tot verlies van creatine en ophoping van guanidinoacetaat in de hersens.[4][5]

Demethylering van SAM
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.