Glycidylmethacrylaat

	Glycidylmethacrylaat
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van glycidylmethacrylaat
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C7H10O3
IUPAC-naam	oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoaat
Andere namen	2,3-epoxypropylmethacrylaat
Molmassa	142,15 g/mol
CAS-nummer	106-91-2
EG-nummer	203-441-9
PubChem	7838
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H315 - H317 - H319 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	607-123-00-4
LD50 (ratten)	(oraal) 597 mg/kg
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,07 g/cm³
Kookpunt	189 °C
Vlampunt	76 °C
Dampdruk	420 Pa
Oplosbaarheid in water	ca. 50 g/l
log(Pow)	0,96
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Glycidylmethacrylaat (afgekort tot GMA) is de ester van glycidol en methacrylzuur. Het is een heldere, kleurloze vloeistof. Het molecuul heeft twee functionele groepen: een epoxygroep en een methacrylgroep. Beide groepen kunnen in polymerisaties reageren met vele andere monomeren.

Synthese

De rechtstreekse verestering van methacrylzuur met glycidol is niet geschikt voor industrieel gebruik omdat glycidol te onstabiel is. Glycidylmethacrylaat wordt industrieel geproduceerd door de reactie van epichloorhydrine met methacrylzuur, gevolgd door de dehydrochlorering van de gevormde ester; of door eerst een alkalimetaalzout van methacrylzuur (zoals natriummethacrylaat) te vormen en dit met epichloorhydrine te reageren tot de gewenste ester.[1]

Toepassingen

Glycidylmethacrylaat is een comonomeer voor epoxyharsen; de epoxygroepen kunnen vernet worden tot een onoplosbare coating. Dergelijke harsen worden in verven[2] en poedercoatings[3] gebruikt. GMA gebruikt men ook om epoxygroepen in polyolefinen en andere acrylaatharsen in te bouwen.

Externe links

OECD SIDS Initial Assessment Report (2000)

Bronnen, noten en/of referenties

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] U.S. Patent 3661938, "Process for the preparation of glycidyl esters" van 9 mei 1972 aan Gulf Research & Development

[2] Voorbeeld: U.S. Patent 2857354, "Process of making glycidyl methacrylate polymer composition containing same, and product coated therewith" van 21 oktober 1958 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company

[3] Voorbeeld: Patent 3781379, "Powdered coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers with anhydride crosslinking agents and flow control agent" van 25 december 1973 aan Ford Motor Co.