Forbol
Forbol is een natuurlijke, plantaardige organische verbinding. Het is een diterpeen van de tigliaan-klasse. Forbol werd voor het eerst geïsoleerd in 1934 als hydrolyseproduct van croton-olie, welke gewonnen wordt uit de zaden van de plant Croton tiglium.[2][3][4][5][6] De structuur van forbol werd in 1967 opgehelderd.[7][8] De stof lost makkelijk op in de meeste polaire organische oplosmiddelen, en ook in water.
Forbol
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van forbol | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C20H28O6 | |||
IUPAC-naam | 1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on | |||
Andere namen | 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dieen-3-on | |||
Molmassa | 364,44 g/mol | |||
CAS-nummer | 17673-25-5 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H300 - H310 - H315 - H319 - H330 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338 | |||
Opslag | Een temperatuur van −20°C wordt aanbevolen[1] | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | (ontleedt) 250-251 °C | |||
Goed oplosbaar in | water, polaire organische oplosmiddelen | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Verscheidene esters van forbol bezitten belangrijke biologische eigenschappen, waarvan de mogelijkheid om als tumorpromotors te fungeren door middel van activering van proteïnekinase C het meest in het oog springt.[9] Forbolesters lijken op diacylglycerolen, glycerolderivaten waarin twee hydroxygroepen met vetzuren verbonden zijn om esters te vormen. Het meest voorkomende forbolester is 12-O-tetradecanoylforbol-13-acetaat (TPA), ook forbol-12-myristaat-13-acetaat (PMA) genoemd, wat gebruikt wordt in biomedisch onderzoek in modellen voor kankerverwekking. TPA, samen met ionomycine, kan ook gebruikt worden om T-cellen aan te zetten tot activatie, vermenigvuldiging, en de productie van cytokine, en wordt gebruikt in protocols voor intracellulaire kleuring van deze cytokinen.[10]
Externe link
Bronnen, noten en/of referenties
|
Zie de categorie Phorbols van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp. |