Eugenol
Eugenol is een organische verbinding met als brutoformule C10H12O2. De stof komt voor als een lichtgele en viskeuze vloeistof met een kenmerkende geur. Eugenol is namelijk de stof die kruidnagel haar specifieke geur geeft.
Eugenol
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van eugenol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C10H12O2 | |||
| IUPAC-naam | 2-methoxy-4-(2-propenyl)fenol | |||
| Andere namen | 4-allyl-2-methoxyfenol, 4-allylguaiacol | |||
| Molmassa | 164,20108 g/mol | |||
| SMILES | COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O | |||
| InChI | 1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 | |||
| CAS-nummer | 97-53-0 | |||
| EG-nummer | 202-589-1 | |||
| PubChem | 3314 | |||
| Beschrijving | Lichtgele stroperige, naar kruidnagel ruikende vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H317 - H319 - H334 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 - P342+P311 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1930 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,066 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −11 °C | |||
| Kookpunt | 253 °C | |||
| Vlampunt | 112 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether, chloroform | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,54 (589 nm, 20 °C) | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Voorkomen
Eugenol komt in veel soorten planten voor. Etherische olie van kruidnagel en kaneelblad bestaan voor het grootste deel uit eugenol. Het is de stof die de kenmerkende geur bij sommige tandartsen veroorzaakt.
Synthese
Vroeger werd eugenol voornamelijk geïsoleerd uit kruidnagelolie. Tegenwoordig wordt het meestal synthetisch bereid uit benzoëzuur.
Toepassingen
Eugenol is een veel gebruikte geur- en smaakstof in medicijnen, cosmetica, en levensmiddelen. Daarnaast is het een grondstof voor de productie van onder meer isoeugenol en vanilline. In tandheelkunde wordt eugenol in combinatie met zinkoxide gebruikt als vullingsmateriaal; zinkoxide eugenol.
Externe links
- (en) Gegevens van Eugenol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)