Broomethaan

Broomethaan, vaak ook ethylbromide genoemd en dan afgekort als EtBr, is een organische verbinding die tot de klasse van de halogeenalkanen hoort. Het is een kleurloze, vluchtige, vloeistof met een typerende geur die lijkt op de geur van ether.

Broomethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van broomethaan
Molecuulmodel van broomethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H5Br
IUPAC-naambroomethaan
Andere namenethylbromide
Molmassa108,97 g/mol
SMILES
CCBr
CAS-nummer74-96-4
EG-nummer200-825-8
BeschrijvingKleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H302 - H332 - H351
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P281
Carcinogeenja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,47 g/cm³
Smeltpunt−119 °C
Kookpunt38,4 °C
Vlampunt−20 °C
Zelfontbrandings- temperatuur511 °C
Dampdruk51.000 Pa
Oplosbaarheid in water9,1 g/l
Viscositeit0,000402 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Broomethaan kan worden bereid door de elektrofiele additie van waterstofbromide aan etheen:

Veelvoorkomend zijn ook verschillende syntheses op basis van een nucleofiele substitutie van de hydroxylgroep in ethanol met een bromide. Voorbeelden hiervan zijn de reactie op basis van een sterk zuur (waterstofbromide in combinatie met zwavelzuur):

De reactie kan ook uitgevoerd worden met behulp van fosfortribromide:

Toepassingen

Broomethaan wordt in organische synthese voornamelijk gebruikt in alkyleringen. Er kan bijvoorbeeld een Grignard-reagens uit gevormd worden, of in een Friedel-Craftsalkylering gebruikt worden.

Toxicologie en veiligheid

Broomethaan is ontvlambaar, schadelijk voor de gezondheid en carcinogeen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.