Cycloheptanon

Cycloheptanon is een cyclisch keton. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof met een fruitige geur. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.

Cycloheptanon
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C7H12O
IUPAC-naamCycloheptanon
Andere namensuberon
Molmassa112,17 g/mol
SMILES
O=C1CCCCCC1
InChI
1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2
CAS-nummer502-42-1
PubChem10400
Vergelijkbaar metcyclohexanon
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH226 - H302
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P260 - P262[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,95 g/cm³
Smeltpunt−21 °C
Kookpunt178-180 °C
Vlampunt56 °C
Goed oplosbaar inethanol, di-ethylether
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De Franse scheikundige Jean-Baptiste Boussingault isoleerde deze verbinding in 1836 voor het eerst uit calciumsuberaat, dit is het calciumzout van kurkzuur (octaandizuur). Door dit te verwarmen verkreeg hij calciumcarbonaat en cycloheptanon:

Cycloheptanon kan ook bereid worden door de Dieckmann-condensatie van kurkzuur of esters van kurkzuur, gevolgd door decarboxylering.

Een andere manier is de ringvergroting van cyclohexanon met behulp van stikstofhoudende verbindingen als diazomethaan.

Men kan cycloheptanon ook bekomen door de omlegging van het corresponderende epoxide 1,2-epoxycycloheptaan of cyclohepteenoxide in dimethylsulfoxide of dimethylformamide, met natriumjodide als katalysator.[2]

Toepassingen

Cycloheptanon wordt gebruikt als tussenproduct in de bereiding van andere organische verbindingen, waaronder bencyclaan (een vasodilator) en pimelinezuur.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.