Basketeen

	Basketeen
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van basketeen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C10H10
IUPAC-naam	pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]dec-9-een
Andere namen	bishomocubeen
Molmassa	130,1864 g/mol
SMILES	C2=CC5C1C4C3C1C2C3C45
InChI	1/C10H10/c1-2-4-7-5-3(1)6-8(4)10(7)9(5)6/h1-10H
Portaal	Scheikunde

Basketeen is een polycyclische organische verbinding met als brutoformule C₁₀H₁₀. De officiële IUPAC-naam luidt: pentacyclo[4.4.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]dec-9-een.

Synthese

Basketeen wordt gesynthetiseerd door isomerisatie van cyclooctatetraeen, gevolgd door een diels-alderreactie met maleïnezuuranhydride. De kooistructuur wordt gevormd door een cycloadditie en de dubbele binding wordt aangebracht door een saponificatie en een decarboxylering.[1]

Basketeen is de gedehydrogeneerde vorm van basketaan. De naam is afgeleid van het Engelse basket, wat mand of korf betekent. Dit verwijst naar de ongewone vorm van de verbinding. Door de sterke afbuiging van de bindende atoomorbitalen en de dubbele binding, bezit de verbinding een grote ringspanning.

Bronnen, noten en/of referenties

(en) William A. Smit, Aleksej Feodosevitsj Bochkov, Ron Caple (1998) - Organic synthesis: the science behind the art, Royal Society of Chemistry, pp. 184 - ISBN 9780854045440

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.