Barnsteenzuuranhydride

Barnsteenzuuranhydride is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₄O₃. Het is een kleurloze kristallijne vaste stof. Barnsteenzuuranhydride is het carbonzuuranhydride van barnsteenzuur en ontstaat door de dehydratie van ervan.

Barnsteenzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van barnsteenzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C4H4O3
IUPAC-naam	oxolaan-2,5-dion
Andere namen	2,5-furaandion
Molmassa	100,07 g/mol
SMILES	O=C1OC(=O)CC1
InChI	1/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2
CAS-nummer	108-30-5
EG-nummer	203-570-0
PubChem	7922
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
EG-Index-nummer	607-103-00-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,23 g/cm³
Smeltpunt	119-120 °C
Kookpunt	261 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 67 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Barnsteenzuuranhydride wordt ook gevormd door de hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering van barnsteenzuuranhydride levert op zijn beurt gamma-butyrolacton, dat verder gehydrogeneerd kan worden tot 1,4-butaandiol of tetrahydrofuraan.[1]

De reactie van barnsteenzuuranhydride met ammoniak levert succinimide, dat zelf een uitgangsproduct is voor andere organische reagentia, zoals N-broomsuccinimide.