3-nitrotolueen
3-nitrotolueen of m-nitrotolueen is een organische verbinding met als brutoformule C7H7NO2. De stof komt voor als kleurloze tot gele kristallen met kenmerkende geur, die quasi-onoplosbaar zijn in water. Ze lost wel goed op in aceton, benzeen, ethanol, ether en chloroform.
3-nitrotolueen
| |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 | |||||
Structuurformule van 3-nitrotolueen | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) | C7H7NO2 | ||||
| IUPAC-naam | 3-nitrotolueen | ||||
| Andere namen | 1-methyl-3-nitrobenzeen, m-methylnitrobenzeen, m-nitrotolueen | ||||
| Molmassa | 137,14 g/mol | ||||
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] | ||||
| InChI | 1S/C7H7NO2/c1-6-3-2-4-7(5-6)8(9)10/h2-5H,1H3 | ||||
| CAS-nummer | 99-08-1 | ||||
| PubChem | 7422 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H302 - H311 - H332 - H373 - H411 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P280 - P273 - P309+P311 - P302+P352 | ||||
| EG-Index-nummer | 202-728-6 | ||||
| VN-nummer | 1664 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1070 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | geel | ||||
| Dichtheid | (bij 20°C) 1,1581 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 15,5 °C | ||||
| Kookpunt | 232 °C | ||||
| Vlampunt | 106 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 440 °C | ||||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,419 g/l | ||||
| Goed oplosbaar in | benzeen, chloroform, aceton | ||||
| Onoplosbaar in | water | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Het is een van de drie isomeren van nitrotolueen; de andere twee zijn 2-nitrotolueen of o-nitrotolueen en 4-nitrotolueen of p-nitrotolueen.
Synthese
De aromatische nitrering van tolueen met salpeterzuur in een mengsel met zwavelzuur levert een mengsel op van de drie nitrotolueenisomeren, dat voor ca. 60-65% uit 2- of ortho-nitrotolueen en 30-35% uit 4- of para-nitrotolueen bestaat en slechts voor ca. 5% uit 3- of meta-nitrotolueen:
De isomeren kunnen van elkaar gescheiden worden door kristallisatie, omdat de smeltpunten vrij ver uit elkaar liggen. Een andere scheidingsmogelijkheid is de selectieve adsorptie op een geschikte zeoliet.[1] Risico voor de vorming van 2,4-dinitrotolueen is er onder deze reactieomstandigheden nauwelijks. Daarvoor is rokend zwavelzuur nodig.
Toepassingen
3-nitrotolueen is een intermediair product voor de synthese van andere verbindingen, voornamelijk m-toluïdine, dat gebruikt wordt voor de productie van onder andere landbouwchemicaliën, kleurstoffen en pigmenten.
Externe link
- (en) Gegevens van 3-nitrotolueen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
| Bronnen, noten en/of referenties |