2-methylpropan-2-ol
2-methylpropan-2-ol, tot voor kort (2020) bekend als 2-methyl-2-propanol of meer traditioneel: tert-butanol, is een tertiair alcohol. Deze stof is de grondstof voor tert-butylesters en tert-butylethers, zoals methyl-tert-butylether. Ze wordt ook gebruikt als solvent.
2-methyl-2-propanol
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van 2-methyl-2-propanol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C4H10O | |||
| IUPAC-naam | 2-methylpropaan-2-ol | |||
| Andere namen | tert-butylalcohol, tert-butanol, trimethylcarbinol | |||
| Molmassa | 74,12 g/mol | |||
| SMILES | C(C)(C)(C)O | |||
| CAS-nummer | 75-65-0 | |||
| EG-nummer | 200-889-7 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H332 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 | |||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| Opslag | In een afgesloten fles. Verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen. | |||
| MAC-waarde | 300 mg/m3 | |||
| LD50 (ratten) | 2743 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | 3559 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast of vloeibaar | |||
| Kleur | wit of kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,78 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 25,69 °C | |||
| Kookpunt | 82,4 °C | |||
| Vlampunt | 11 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water, aceton, di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | hexaan, tolueen | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De stof wordt in het commercieel circuit vaak in plastic flessen geleverd. Gezien het smeltpunt, 25 tot 26°C, wordt de stof in vloeibare vorm in de fles gedaan, maar treedt stolling op. Voor gebruik moet de fles dan even kort verwarmd worden om de verbinding uit de fles te krijgen.
Synthese
Tertiair butanol kan men bekomen door de zuurgekatalyseerde additie van water aan isobuteen. De katalysator is bijvoorbeeld zwavelzuur of een andere sterk zuur, of een zuurionenwisselaar:
Hydratatie van isobuteen ter vorming van 2-methyl-2-propanol
Volgens de regel van Markovnikov zal bij de additie van waterstof aan de dubbele binding het meest stabiele carbokation als tussenvorm gevormd worden, dit is het tertiair butylkation, zodat deze reactie bijna uitsluitend tertiair butanol oplevert en niet het isomere 2-methylpropan-1-ol (isobutanol).
Reactiviteit
2-methylpropan-2-ol ondergaat makkelijk SN1-reacties. Zo wordt 2-chloor-2-methylpropaan makkelijk bereid uit 2-methyl-2-propanol en geconcentreerd zoutzuur. Het gevormde product is slecht oplosbaar in water, waardoor tijdens de reactie het reactieproduct als een steeds dikkere laag op de waterige uitgangsstof drijft.
Met behulp van kaliumhydroxide kan kalium-tert-butoxide bereid worden. Deze stof wordt op laboratoriumschaal veel als niet-nucleofiele base toegepast.
