2-ethylhexanol

2-ethylhexanol, of meer systematisch: 2-ethylhexan-1-ol, is een organische verbinding met als brutoformule C8H18O. In sommige vakgebieden buiten de scheikunde wordt de stof ook wel als octanol aangeduid.[1] Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur. De stof is slecht oplosbaar in water, maar wel in de meeste andere organische oplosmiddelen. De voornaamste toepassing van 2-ethylhexanol is de productie van bis(2-ethylhexyl)ftalaat, een weekmaker. Daarnaast wordt het ook gebruikt als oplosmiddel.

2-ethylhexanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-ethylhexanol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H18O
IUPAC-naam2-ethylhexaan-1-ol
Andere nameniso-octanol, 2-ethylhexylalcohol
Molmassa130,22792 g/mol
SMILES
OCC(CC)CCCC
CAS-nummer104-76-7
BeschrijvingKleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH312 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338
OpslagGescheiden van sterk oxiderende stoffen.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,83 g/cm³
Smeltpunt< −76 °C
Kookpunt184-185 °C
Vlampunt73 °C
Zelfontbrandings- temperatuur231 °C
Dampdruk48 Pa
Goed oplosbaar inorganische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De bereiding van 2-ethylhexanol is een vervolg op de hydroformylering van propeen tot butanal (het nevenproduct isobutyraldehyde is hierbij ongewenst). Butanal wordt eerst bij verhoogde temperatuur en in een verdunde waterige oplossing van natriumhydroxide omgezet in 2-ethylhexenal via een aldol-reactie, met gelijktijdige afsplitsing van water. 2-ethylhexenal is niet oplosbaar in water en vormt een drijflaag die gemakkelijk kan verwijderd worden. In een tweede stap wordt 2-ethylhexenal dan katalytisch gehydrogeneerd tot 2-ethylhexanol.[2]

Toxicologie en veiligheid

De stof reageert hevig met sterk oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.