2-broombutaan

2-broombutaan, ook bekend als sec-butylbromide, is een organische verbinding met als brutoformule C4H9Br. De vloeistof heeft een door veel mensen als prettig ervaren geur. 2-broombutaan is een chirale verbinding.

2-broombutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-broombutaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H9Br
IUPAC-naam2-broombutaan[1]
Andere namens-butylbromide, sec-butylbromide
Molmassa137,02 g/mol
CAS-nummer78-76-2
EG-nummer201-140-7
PubChem6554
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H412
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P262 - P273 - P403+P235
VN-nummer2339
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,255 g/cm³
Smeltpunt−112,65 °C
Kookpunt91 °C
Vlampunt21 °C
Zelfontbrandings- temperatuur265[2] °C
Dampdruk(bij 20°C) 7,33 × 103 Pa
log(Pow)2,672
Brekingsindex1,437 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Met een sterke base ondergaat de stof een E2-eliminatie, waarbij vooral 2-buteen ontstaat.

Synthese

2-broombutaan kan uit verschillende uitgangsstoffen, zoals isomere butenen (1-buteen, 2-buteen) of 2-butanol met behulp van waterstofbromide verkregen worden.[3]

Toepassingen

2-broombutaan wordt in de farmaceutische- en de geurstoffenindustrie toegepast om de sec-butylgroep in te voeren.[2]

In de studie van reactiemechanismen is de reactie van 2-broombutaan met een jodide een schoolvoorbeeld van de SN2-reactie.

Toxicologie en veiligheid

2-broombutaan is irriterend voor huid en ogen en schadelijk bij inslikken. Het is een giftige en brandbare vloeistof.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.