2-acetylfuraan

2-acetylfuraan is een heterocyclische organische verbinding, met als brutoformule C6H6O2. Het is een derivaat van furaan. De stof komt voor als een lichtgele tot oranje vaste stof met een laag smeltpunt. 2-acetylfuraan kan verkleuren bij langdurige blootstelling aan lucht.

2-acetylfuraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-acetylfuraan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6O2
IUPAC-naam1-(furan-2-yl)ethan-1-on
Andere namen2-furylmethylketon
Molmassa110,112 g/mol
SMILES
CC(=O)C1=CC=CO1
InChI
1S/C6H6O2/c1-5(7)6-3-2-4-8-6/h2-4H,1H3
CAS-nummer1192-62-7
PubChem14505
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH300+H330 - H311 - H318
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P302+P352 - P304+P340+P310 - P305+P351+P338+P310 - P312
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurlichtgeel-oranje
Dichtheid1,0975 g/cm³
Smeltpunt26-28 °C
Kookpunt168 °C
Vlampunt71 °C
Brekingsindex1,5070 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-acetylfuraan wordt op industriële schaal bereid door een Friedel-Craftsacylering tussen furaan en azijnzuuranhydride. Het kan ook bereid worden door middel van de Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reactie tussen furfural en diazomethaan.

Toepassingen

2-acetylfuraan is een nuttig intermediair in de organische synthese. Het wordt gebruikt bij de bereiding van het bètalactamantibioticum cefuroxim.

Zie ook

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.