2,3-dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon

2,3-dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon, ook bekend als DDQ (naar de Engelse naam 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone), is een organische verbindingen met als brutoformule C8Cl2N2O2. DDQ is, net als de vergelijkbare verbinding tetrachloor-p-benzochinon, een oxidator die gebruikt wordt in een aantal organische reacties, waaronder dehydrogenering van alcoholen of die van hydro- en dihydroaromatische verbindingen tot aromatische verbindingen, oxidatieve koppelingsreacties, mogelijk met ringvorming. Het wordt ook toegepast bij de ontscherming (verwijdering van een beschermende groep) van alcoholen. DDQ is in het bijzonder geschikt voor de dehydrogenering van steroïde ketonen.

2,3-dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,3-dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8Cl2N2O2
IUPAC-naam4,5-dichloor-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dieen-1,2-dicarbonitril
Andere namendichloordicyanobenzochinon, DDQ
Molmassa227,00 g/mol
SMILES
C(#N)C1=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)C#N
InChI
1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
CAS-nummer84-58-2
EG-nummer201-542-2
PubChem6775
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[1]
H-zinnenH301
EUH-zinnengeen
P-zinnenP301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurgeel tot oranje
Dichtheid1,7 g/cm³
Smeltpunt(ontleedt) 210-215 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

DDQ is een geel tot oranje poeder. Het ontleedt in water, maar is stabiel in een waterige oplossing van een anorganisch zuur.

Synthese

In 1906 publiceerden Johannes Thiele en Fritz Günther een synthese in verschillende stappen van DDQ uitgaande van 2,3-dicyanohydrochinon.[2] In 1965 werd een eenstapssynthese ontdekt door Derek Walker en Thomas D. Waugh, eveneens uitgaande van 2,3-dicyanohydrochinon. Een slurry hiervan in geconcentreerd zoutzuur wordt behandeld met geconcentreerd salpeterzuur. Het 2,3-dicyanohydrochinon neemt waterstofchloride uit de oplossing op en vormt DDQ.[3]

Reacties

Dehydrogenering

DDQ kan een enon dehydrogeneren:

Aromatisering

De reactie van een verzadigde cyclische verbinding met DDQ leidt tot vorming van een aromatische verbinding:

Oxidatieve koppelingsreacties

DDQ wordt ingezet bij oxidatieve koppelingsreacties, zoals de omzetting van een carbonzuur naar een lacton:

Een ander voorbeeld betreft de koppeling van een benzylether met een eenvoudig keton tot een β-alkoxylketon, zonder gebruik te maken van een metaal als katalysator:[4]

DDQ kan ook gebruikt worden voor de vorming van porfyrinen door een oxidatieve koppelingsreactie.[5]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.