1-broombutaan

1-broombutaan is een organische verbinding met als brutoformule C4H9Br. De stof komt voor als een vloeistof, die onoplosbaar is in water.

1-broombutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-broombutaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H9Br
IUPAC-naam1-broombutaan
Andere namen1-butylbromide
Molmassa137,01826 g/mol
SMILES
CCCCBr
InChI
1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
CAS-nummer109-65-9
EG-nummer203-691-9
PubChem8002
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H315 - H319 - H335 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P261 - P273 - P305+P351+P338
VN-nummer1126
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Dichtheid1,2686 g/cm³
Smeltpunt−112 °C
Kookpunt101,4 °C
Zelfontbrandings- temperatuur265 °C
Goed oplosbaar inethanol, di-ethylether
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1-broombutaan kan bereid worden door behandeling van 1-butanol met geconcentreerd waterstofbromide, in aanwezigheid van een sterk zuur, zoals zwavelzuur.

Toepassingen

1-broombutaan is een zeer goed substraat voor SN2-reacties en daarom wordt het als alkylerend reagens aangewend. Daarnaast kan de koolstof-broombinding worden omgezet in een koolstof-metaalbinding, door reactie met magnesium in droge di-ethylether. Dit Grignard-reagens, n-butylmagnesiumbromide, wordt ingezet als nucleofiel. De reactie met lithium levert de overeenkomstige organolithiumverbinding, n-butyllithium, die eveneens als nucleofiel wordt gebruikt:

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.