You're So Vain

"You're So Vain" gaat over een voormalige, ijdele minnaar van Simon die alleen maar aan zichzelf denkt: "You're so vain, you probably think this song is about you" ("Je bent zo ijdel, je denkt waarschijnlijk dat dit lied over jou gaat"). Al sinds het nummer in 1972 een hit werd, is er speculatie over wie Simon het nummer heeft geschreven. Mick Jagger, die tijdens het refrein in het achtergrondkoor te horen is, is in ieder geval niet het onderwerp. Simon heeft bevestigd dat het niet gaat over haar ex-man James Taylor of over David Geffen, platenbaas van Elektra Records, waar Simon op dat moment onder contract stond.

Door de jaren heen heeft Simon een aantal hints gegeven over het onderwerp van het nummer, waarbij ze zei dat de letters A, E en R in zijn naam voorkomen. Er zijn slechts een aantal mensen aan wie Simon heeft verteld over wie het nummer gaat, onder de voorwaarde dat zij het geheim zouden houden. Onder deze mensen bevinden zich radio-dj Howard Stern, Taylor Swift en voormalig NBC Sports-baas Dick Ebersol, die in een veiling vijftigduizend dollar betaalde in ruil voor het onderwerp. Verder heeft Simon gezegd dat het antwoord te vinden is in een opnieuw opgenomen versie van het nummer, en dat deze versie achteruit afgespeeld moet worden om het te horen. Zo zouden er een "David" en een "Warren" te horen zijn in het nummer.

In 2007 speculeerde acteur Warren Beatty, een ex-vriend van Simon, dat het nummer over hem ging. In 2015 heeft Simon bevestigd dat het tweede couplet inderdaad over Beatty gaat, maar dat de andere twee coupletten over twee andere mannen gaan. Simon vertelde hierbij dat Beatty denkt dat het hele nummer over hem gaat.

"You're So Vain" betekende de internationale doorbraak van Simon. In de Verenigde Staten behaalde het nummer de eerste positie, waar het drie weken bleef staan. Hier staat het nummer op de 92^e plaats van de grootste hits in de Billboard Hot 100. Ook in Canada, Australië en Nieuw-Zeeland werd het een nummer 1-hit, terwijl het in het Verenigd Koninkrijk de derde plaats haalde. In de Nederlandse Top 40 piekte het nummer op de negende plaats, terwijl in de Vlaamse Ultratop 50 de vijfde plaats werd bereikt. In 2001 werd het nummer gesampled in "Son of a Gun (I Betcha Think This Song Is About You)" van Janet Jackson en Missy Elliott, wat ook een internationale hit werd.