Triflylgroep
Triflaat, formeel bekend als trifluormethaansulfonaat, heeft de molecuulformule CF3SO3−. Het is een zeer stabiel meeratomig ion aangezien het de geconjugeerde base van trifluormethaansulfonzuur (CF3SO3H) is, een van de sterkste zuren dat tot de superzuren gerekend wordt.
![](../I/m/Triflate.png)
Een triflaat is een uitstekende leaving group die gebruikt wordt in de organische synthese, zoals in nucleofiele substitutie, Suzuki-reacties en Heck-reacties. Bijvoorbeeld, in een alkyltriflaat zoals n-butyltriflaat (CH3CH2CH2OTf), wordt "OTf" gebruikt om de leaving group aan te geven. Aangezien alkyltriflaten zeer reactief zijn in SN2 reacties moeten ze worden bewaard onder nucleofiel-vrije condities (waaronder water).
Vergelijkbaar met de betekenis van Ac is de betekenis van de afkorting Tf afhankelijk van de context:
- in de organische chemie staat Tf voor de triflylgroep, CF3SO2 –.
- in de analytische chemie staat Tf voor het hele triflaation, CF3SO3—.