Alfa-tomatine

	Alfa-tomatine
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van alfa-tomatine
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C50H83NO21
IUPAC-naam	(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
Andere namen	α-tomatine, tomatine, lycopersicine
Molmassa	1034,18816 g/mol
SMILES	Zie voetnoot[1]
CAS-nummer	17406-45-0
PubChem	623058
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Slecht oplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Alfa-tomatine is een organische verbinding uit de groep der glycoalkaloïden, die zelf weer deel uitmaakt van de groep der alkaloïden. De zuivere stof komt voor als een witte, kristallijne, vaste stof.[2] Alfa-tomatine is structureel gezien opgebouwd uit tomatidine en β-lycotetraose.

Voorkomen en eigenschappen

Alfa-tomatine wordt aangetroffen in planten die behoren tot de nachtschadefamilie (Solanaceae) en komt niet alleen voor bij onrijpe (groene) tomaten, maar ook in de stengels en bladeren van de tomatenplant.[3] Het beschermt de tomatenplant tegen insectenvraat en gaat aantasting door schimmels, zoals verwelkingsziekte, tegen.[4] Sommige micro-organismen produceren echter het enzym tomatinase, dat tomatine kan afbreken.[5]

Toxicologie en veiligheid

Alfa-tomatine is een plantentoxine. Vergiftigingsverschijnselen treden bij de mens al op bij een inname van 25 mg van de stof. Een dosis van 400 mg kan al dodelijk zijn. Alfa-tomatine veroorzaakt evenals solanine een branderig en scherp gevoel in de keel, diarree, misselijkheid, versuftheid, angstgevoelens en krampen. Verder kan het leiden tot zweetaanvallen, ademnood en bewusteloosheid.

Bronnen, noten en/of referenties

SMILES (symbolische structuurweergave) =
[H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) - Tomatine, ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350
Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.
Lexikon der Biochemie-online, geraadpleegd op 26 december 2009
Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology 190 (23): 7684

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] SMILES (symbolische structuurweergave) =
[H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O

[chebi9630-2] Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) - Tomatine, ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350

[ABC_Chemie-3] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.

[4] Lexikon der Biochemie-online, geraadpleegd op 26 december 2009

[5] Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology 190 (23): 7684