Tetraline

Tetraline of tetrahydronaftaleen is een kleurloze olie-achtige koolwaterstof met als brutoformule C10H12. Ten opzichte van naftaleen heeft het molecule vier waterstofatomen extra.

Tetraline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetraline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C10H12
IUPAC-naamtetraline
Andere namentetrahydronaftaline
Molmassa132,20 g/mol
SMILES
C1CCC2=CC=CC=C2C1
CAS-nummer119-64-2
Vergelijkbaar metnaftaleen, tolueen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,89 g/cm³
Smeltpunt−35,8 °C
Kookpunt~207 °C
Dampdruk(bij 20°C) 20 Pa
Goed oplosbaar inorganische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetraline kan uit steenkoolteer gewonnen worden. Het wordt samen met decaline als oplosmiddel gebruikt. Verder wordt het als koelmiddel in de productie van etheenoxide gebruikt. Tetraline kan ook geoxideerd worden tot tetralon.

Synthese

Tetraline wordt geproduceerd door de hydrogenering van naftaleen:

De omzetting van naftaleen in tetraline is uitgebreid onderzocht. Mengsels met verschillende hoeveelheden naftaleen, tetraline en decaline worden verkregen door de druk, temperatuur of katalysator van het proces te wijzigen. Als katalysator wordt gebruikgemaakt van een mengsel van wolfraam(IV)sulfide, nikkel(II)sulfide en aluminiumoxide of een mengsel van kobalt(II)oxide, molybdeen(VI)oxide en aluminiumoxide. De druk kan variëren van 50 tot 300 atmosfeer. De omzettingsgraad van de reactie wordt tot 60-70 atm bepaald door de activiteit van de katalysator. Met de genoemde katalysatormengsels wordt een optimum bereikt tussen 300 en 370 °C.[1]

Isotetraline

Wanneer naftaleen wordt gereduceerd met behulp van de Birch-reductie, dan wordt isotetraline (1,4,5,8-tetrahydronaftaleen) verkregen.

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.