Tetrafenylcyclopentadienon

Tetrafenylcyclopentadienon is een organische verbinding met als brutoformule C29H20O. Bij kamertemperatuur komt de stof voor als een donkerviolette tot zwarte kristallijne vaste stof.

Tetrafenylcyclopentadienon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafenylcyclopentadienon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C29H20O
IUPAC-naam2,3,4,5-tetrafenyl-2,4-cyclo-pentadienon
Andere namentetracyclone, TPCP
Molmassa384,4685 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
InChI
1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
CAS-nummer479-33-4
PubChem68068
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurdonkerviolet-zwart
Smeltpunt218-220 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Tetrafenylcyclopentadienon kan bereid worden via een dubbele aldolcondensatie tussen benzil en dibenzylketon (1,3-difenyl-2-propanon of 1,3-difenylaceton).[1] Deze reactie wordt in studentenlaboratoria vaak gebruikt als een introductie in de synthetische organische chemie.

Structuur en eigenschappen

De aanwezigheid van karakteristieke conjugatie maken de verbinding geschikt voor analyse via zijn UV-spectrum. Tetrafenylcyclopentadienon neemt ruimtelijk een propeller-achtige conformatie aan: de vier fenylringen zijn ten gevolge van sterische hindering uit het vlak van de centrale ring gedraaid. De fenylringen blokkeren, ook door sterische hindering, veel reacties aan de centrale vijfring; reagentia kunnen niet dicht genoeg bij eventueel reactieve plaatsen komen.

Toepassingen

Tetraphenylcyclopentadienone reageert niet makkelijk, met als uitzondering de reactie met actieve alkenen in de diels-alderreactie. Het optreden van benzyn is via zijn diels-alderreactie met tetrafenylcyclopentadienon in het reactieproduct 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen, ook een vaak gebruikte reactie tijdens de introductie in de organische synthese.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.