Protoanemonine

Protoanemonine is het lacton van 4-hydroxy-penta-2,4-dieenzuur. Het is een natuurlijk voorkomende giftige organische verbinding die in het melksap van planten zit die tot de ranonkelfamilie (Ranunculaceae) behoren, zoals anemonen. De giftigste plant is de blaartrekkende boterbloem, die een gehalte van 2,5 % aan protoanemonine heeft. Het is een vluchtige, gele, bitter smakende olieachtige vloeistof, die snel door dimersatie overgaat in het onschadelijke anemonine. Bij droging ontstaat anemoonzuur.

Protoanemonine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van protoanemonine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H4O2
IUPAC-naam5-methylideenfuraan-2-on
Andere namencis-4-methyleenbut-2-en-4-olide
Molmassa96,08406 g/mol
SMILES
C=C1C=CC(=O)O1
InChI
1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
CAS-nummer108-28-1
EG-nummer203-567-4
PubChem66948
BeschrijvingOnstabiele gele bittersmakende olie
LD50 (muizen)(oraal) 190 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurgeel
Kookpunt(bij 2 hPa) 45 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toxicologie en veiligheid

Protoanemonine geeft bij huidcontact rode vlekken en blaren en bij inname vergiftigingsverschijnselen. De stof heeft antifungale en antibiotische eigenschappen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.