Monocrotofos
Monocrotofos is de triviale naam voor dimethyl(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylfosfaat, een organische verbinding met als brutoformule C7H14NO5P. De stof bestaat uit kleurloze wateraantrekkende kristallen, die worden gebruikt als insecticide.
Monocrotofos
| |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 | |||||
Structuurformule van monocrotofos (2 isomeren) | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) | C7H14NO5P | ||||
| IUPAC-naam | dimethyl(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylfosfaat | ||||
| Molmassa | 223,163522 g/mol | ||||
| CAS-nummer | 6923-22-4 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze wateraantrekkende kristallen | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H300 - H311 - H330 - H341 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310 | ||||
| Opslag | Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Droog, goed gesloten en in een goed verluchte ruimte bewaren. | ||||
| EG-Index-nummer | 015-072-00-9 | ||||
| VN-nummer | 2783 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 1,33 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 55 °C | ||||
| Kookpunt | 120 °C | ||||
| Dampdruk | 0,0003 Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | 1000 g/l | ||||
| Goed oplosbaar in | water | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
De stof is extreem toxisch, voornamelijk voor vogels en mensen, en brandbaar in bepaalde omstandigheden.
Synthese
Monocrotofos kan bereid worden uit diketeen. Door additie van methylamine ontstaat methylacetoaceetamide, dat door reactie met sulfurylchloride en een daaropvolgende Perkow-reactie met trimethylfosfaat wordt omgezet naar monocrotofos:
Synthese van monocrotofos
Deze synthesemethode levert een mengsel van een cis- en trans-isomeer op, waarbij de hoeveelheid cis-monocrotofos overweegt.
Toxicologie en veiligheid
De stof ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige en irriterende dampen, waaronder stikstofoxiden en fosforoxiden. Monocrotofos tast ook ijzer, staal en koper aan.
