Lycorine
Lycorine is een giftig kristallijn alkaloïde dat in verscheidene planten uit de narcisfamilie voorkomt, zoals Amaryllis, Clivia, de haaklelie, Hippeastrum en de narcis. Het is uiterst giftig, zo niet dodelijk, als het in bepaalde hoeveelheden ingenomen wordt. Symptomen van lycorinevergiftiging zijn: braken, diarree en spasmen. Desalniettemin wordt het soms medicinaal gebruikt. Dat is de reden dat sommige mensen de populaire Clivia verzamelen.
Lycorine
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van lycorine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C16H17NO4 | |||
IUPAC-naam | 1,2,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]fenanthridine-1,2-diol | |||
Andere namen | 3,3α-didehydrolycoraan-1α,2β-diol, galanthidine, amarylline, narcissine, licorine, belamarine | |||
Molmassa | 287,31048 g/mol | |||
SMILES | C1CN2CC3=CC4=C(C=C3C5 C2C1=CC(C5O)O)OCO4 | |||
InChI | 1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9- 4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8) 17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1- 2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1 | |||
CAS-nummer | 476-28-8 | |||
EG-nummer | 207-503-6 | |||
PubChem | 72378 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 280 °C | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Lycorine belet eiwitsynthese,[1] en de biosynthese van ascorbinezuur,[2] alhoewel studies van dat laatste controversieel zijn en geen duidelijke conclusies bieden.
Lycorine heeft anti-inflammatoire[3] en antitumorale[4] eigenschappen en vertoont werkzaamheid tegen malaria[5] en bepaalde virussen, zoals polio[6] en het SARS-virus.[7]
Bronnen, noten en/of referenties
|