Lactol

Een lactol is een stabiel, cyclisch hemiacetaal. Een intramoleculaire OH-groep reageert door een nucleofiele additie met een carbonylgroep van een aldehyde of een keton onder vorming van een lactol.[1] Lactolvorming komt vooral voor bij aldosesuikers.

De functionele lactolgroep, blauwgekleurd, komt voor in vele suikers zoals de hier getoonde ribose.

Evenwichtsreactie

Een lactol komt vaak voor in een evenwichtsreactie met het hydroxyaldehyde. Het chemisch evenwicht is afhankelijk van de ringgrootte en andere chemische structuureffecten.

In waterige oplossingen van monosachariden is de cyclische vorm stabieler dan de open, hemiacetale vorm. Bij het fructose-analogon 4-hydroxybutanal komt 11,4 % in de open en 88,6 % in de furanose (vijfring) vorm voor. Bij druivensuiker komt 99,9974 % pyranose (zesring) voor, terwijl het analogon 5-hydroxypentanal voor 6,1 % in de open- en 93,9 % in de gesloten, hemiacetale, vorm voorkomt.[2]

Chemische reacties

Lactolen kunnen betrokken zijn bij verschillende chemische reacties , zoals:[3]

Oxidatie, waarbij lactonen (cyclische esters) gevormd worden.
Reductie, waarbij cyclische ethers gevormd worden.
Reactie met alcoholen, waarbij acetalen gevormd worden.
- Reactie van suikers met alcoholen of andere nucleofiele stoffen, waarbij glycosiden gevormd worden.

Bronnen, noten en/of referenties

IUPAC Gold Book lactols
H.D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle : Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 2001, Springer-Verlag, ISBN 3540410961
Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates, Lundt, Inge, Glycoscience, 2001, 1, 501–531

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] IUPAC Gold Book lactols

[2] H.D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle : Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 2001, Springer-Verlag, ISBN 3540410961

[3] Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates, Lundt, Inge, Glycoscience, 2001, 1, 501–531