Keith Gillespie

Gillespie was een jeugdproduct van Manchester United, waarmee hij als lid van de enorm getalenteerde "Class of 1992" dat jaar de FA Youth Cup won. Gillespie speelde bij de jeugd samen met Ryan Giggs, Paul Scholes, David Beckham, Gary Neville en Robbie Savage. Zij zouden allen een plekje opeisen in het eerste elftal van de Mancunians, maar Gillespie en Savage wisten uiteindelijk nooit door te breken. Gillespie scoorde meteen bij zijn officiële debuut voor Manchester United, in de FA Cup tegen Bury op 5 januari 1993. Nadat hij door Sir Alex Ferguson voor de leeuwen werd gegooid in de FA Cup, maakte Gillespie echter niet meteen zijn debuut in de Premier League.

Gillespie mocht pas een seizoen later frequenter aantreden, voornamelijk als vervanger van de vaste flankaanvaller Andrej Kantsjelskis of wanneer er (zwaar) moest geroteerd worden. Gillespie speelde hierdoor slechts negen competitieduels tussen 1993 en 1995, maar hij mocht daarentegen vaker starten in de bekercompetities. Een uitleenbeurt aan tweedeklasser Wigan Athletic in zijn eerste seizoen was erg succesvol, met vier doelpunten uit acht competitiewedstrijden. Ondanks een niet geheel onbelangrijke rol onder Ferguson (in competitieverband werd hij meestal gepasseerd, maar nooit spelen was nooit het geval), verhuisde Gillespie naar Newcastle United.

In de zomer van 1995 betaalde Newcastle United £ 7.000.000 aan Manchester United. Zijn transfer naar Newcastle bleek een juiste keuze voor Gillespie, want hij groeide bij The Magpies op een zeer korte termijn uit tot een steunpilaar op het middenveld. Newcastle werd even een topclub annex subtopper en beschikte over spelers als Les Ferdinand en Alan Shearer, maar ook over de Belgische verdediger Philippe Albert en anderen zoals David Ginola, aanvoerder Peter Beardsley, David Batty en Steve Watson. Onder leiding van manager Kevin Keegan greep hij met Newcastle net naast de landstitel in het seizoen 1995/1996. Zijn ex-club Manchester United won dat jaar voor de derde keer de Premier League. In de groepsfase van de UEFA Champions League 1997/98 gaf hij twee assists voor de Colombiaanse dribbelaar Faustino Asprilla tegen FC Barcelona. Newcastle, dat naast Barcelona zijn groep deelde met PSV (dat met Dynamo Kiev doorstootte), was meteen uitgeschakeld na de groepsfase.

Na het vertrek van Keegan als manager nam eerst Kenny Dalglish en daarna Ruud Gullit het roer over en bereikte de club onder leiding van die laatste de finale van de FA Cup van 1999, weliswaar zonder een in de winter van 1998/1999 naar Blackburn Rovers vertrokken Gillespie, die 113 keer in actie kwam voor Newcastle in de Premier League en 11 maal scoorde. Zijn laatste wedstrijd voor Newcastle speelde hij op 6 december 1998 tegen Middlesbrough, een 2-2 gelijkspel. Eerder had Gillespie gefaald voor zijn medische tests bij Middlesbrough.

Gillespie bracht na zijn succesvolle periode bij Newcastle vijf seizoenen door op Ewood Park bij Blackburn Rovers, de kampioen van de Premier League in het seizoen 1994/1995. Hij speelde vanaf de winter van 1998/1999 voor Blackburn en werd ook hier een belangrijke speler. Hij speelde 138 officiële wedstrijden voor Blackburn Rovers, een opgeteld totaal van alle competities. Hij vond ook zes keer de weg naar doel. Op de flank was hij de opvolger van kampioenenmakers Stuart Ripley en Jason Wilcox.

Gillespie won de League Cup met Blackburn Rovers in 2002. In 2003 verhuisde Gillespie transfervrij naar Leicester City, waar hij met Gerry Taggart een landgenoot aantrof en waarmee hij na afloop van het seizoen 2003/2004 degradeerde uit de Premier League. Gillespie speelde 48 officiële wedstrijden en scoorde twee keer in het shirt van Leicester. In augustus 2005 was de ambitieuze tweedeklasser Sheffield United zijn volgende bestemming.

Zijn vierjarige passage bij Sheffield United, waarmee Gillespie in mei 2006 promotie afdwong naar de Premier League, wordt aanzien als de laatste succesvolle periode uit zijn loopbaan. Een memorabel, 25 meter ver vluchtschot van Gillespie tegen Charlton Athletic in de 88ste minuut werd genomineerd voor "Premier League Goal of the Month" in december 2006, maar een doelpunt van Manchester United-middenvelder Paul Scholes werd uiteindelijk verkozen.

Sheffield United zakte al na één seizoen terug naar het Championship en sterkhouder Phil Jagielka verruilde de club voor Everton, maar Gillespie bleef de club trouw.

In de jaren die volgden op de degradatie uit de Premier League handhaafde Gillespie zich met Sheffield United in de tweede klasse.

Gillespie raakte geblesseerd in de voorbereiding op het seizoen 2008/2009 en verloor daardoor zijn plaats in het elftal.

Na dat rampzalige seizoen besloot de club zijn contract te ontbinden.

Charlton Athletic huurde hem enkele maanden van Sheffield United in 2008, waar hij tot zes competitiewedstrijden kwam zonder te scoren.

Na zijn vertrek bij Sheffield United was hij enkele maanden actief bij Bradford City, waarna hij op een lager niveau ging spelen bij amateurclubs Glentoran, Darlington en Longford Town.

Gillespie beëindigde zijn carrière bij amateurclub Longford Town op 37-jarige leeftijd.