Fukuyama-indoolsynthese

De Fukuyama-indoolsynthese is een organische reactie, waarbij een alkenylthioanilide met tributyltinhydride reageert tot een 2,3-digesubstitueerd indool. De reactie is radicalair van aard en wordt geïnitieerd door azobisisobutyronitril (AIBN):[1]

Algemeen reactieverloop van de Fukuyama-indoolsynthese

De reactie is een van de eenvoudigste methoden bij de synthese van digesubstitueerd indolen. Ze wordt dan ook regelmatig aangewend bij synthese van natuurproducten en geneesmiddelen, zoals bijvoorbeeld aspidofytine, vinblastine en strychnine.

Bronnen, noten en/of referenties

(en) H. Tokuyama, T. Yamashita, M.T. Reding, Y. Kaburagi & T. Fukuyama (1999) - Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides: A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles, J. Am. Chem. Soc., 121 (15), pp. 3791-3792

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] (en) H. Tokuyama, T. Yamashita, M.T. Reding, Y. Kaburagi & T. Fukuyama (1999) - Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides: A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles, J. Am. Chem. Soc., 121 (15), pp. 3791-3792