Englishman in New York

De "Englishman" in het nummer is geïnspireerd op Quentin Crisp, een Engels schrijver en entertainer. Sting en Crisp kwamen met elkaar in contact door de film The Bride, waarin ze beiden een rol speelden. Zo leerde Sting het levensverhaal van Crisp kennen. Die had aan den lijve ervaren hoe moeilijk het was om een openlijk homoseksuele man te zijn in het homofobische Verenigd Koninkrijk van het midden van de twintigste eeuw. Sting zei hierover:

[H]e was gay at a time in history when it was dangerous to be so. He had people beating up on him on a daily basis, largely with the consent of the public. Yet, he continued to be himself.[1]

Sting schreef het nummer niet lang na het vertrek van Crisp uit Engeland naar de New Yorkse wijk Bowery. Hij woonde toen zelf ook in New York. Volgens Sting gaat het lied niet zozeer over homo-zijn als wel over jezelf zijn, zonder je te confirmeren. Het nummer gaat zowel over Crisp als over hemzelf.[1]

De single werd uitgebracht in 1988 en bereikte in de UK Singles Chart de 58e positie. In de Nederlandse Top 40 deed het nummer het beter, het nummer had als hoogste positie de 9e plaats. In de Amerikaanse hitlijst kwam het nummer op de 84e positie uit. In 1990, niet lang voor de uitgave van Stings derde studioalbum The Soul Cages, werd de Nederlandse producent Ben Liebrand gevraagd het nummer te remixen. Deze remix werd als single uitgegeven en werd een commercieel succes in het Verenigd Koninkrijk, wat resulteerde in een 15e positie in de UK Singles Chart in medio 1990.

In de zwart-wit-videoclip, geregisseerd door David Fincher, zijn beelden te zien van Sting in New York alsmede Quintin Crisp, die bovendien de clip afsluit met de volgende epiloog:

"If I have an ambition other than a desire to be a chronic invalid, it would be to meet everybody in the world before I die... and I'm not doing badly."

I don't drink coffee I take tea my dear

I like my toast done on one side

And you can hear it in my accent when I talk

I'm an Englishman in New York

See me walking down Fifth Avenue

A walking cane here at my side

I take it everywhere I walk

I'm an Englishman in New York

refrein

I'm an alien I'm a legal alien

I'm an Englishman in New York

I'm an alien I'm a legal alien

I'm an Englishman in New York

• The Black Eyed Peas gebruikten de muziek van het nummer voor hun nummer Union dat afkomstig is van het album Monkey Business. Sting zingt in dit nummer ook enkele tekstfragmenten.
• Razorlight zong het nummer opnieuw in voor een verzamelalbum van de Britse radiozender BBC Radio 1.
• PH Electro
• In 2015 maakte de Britse singer-songwriter Cris Cab samen met Tefa & Moox en Willy William een danceversie van het nummer. Deze versie haalde de 16e positie in Frankrijk, en de 43e positie in de Vlaamse Tipparade.