Baeyer-Emmerling-indoolsynthese
De Baeyer-Emmerling-indoolsynthese is een organische reactie waarbij o-nitrokaneelzuur met ijzerpoeder in sterk basisch milieu wordt omgezet tot indool. De methode werkt ook met gesubstitueerde derivaten.
Algemeen reactieverloop van de Baeyer-Emmerling-indoolsynthese.
De reactie werd in 1869 ontdekt en beschreven door Adolf von Baeyer en A. Emmerling.
Reactiemechanisme
In de eerste stap wordt de nitrogroep gereduceerd door ijzer tot een hydroxylamine, dat intramoleculair cyclisereert. Hierbij wordt water afgesplitst. Het ontstane carbonzuur decarboxyleert vervolgens tot indool:
Reactiemechanisme van de Baeyer-Emmerling-indoolsynthese
This article is issued from
Wikipedia.
The text is licensed under Creative
Commons - Attribution - Sharealike.
Additional terms may apply for the media files.