Avobenzon

Avobenzon is een ingrediënt in zonnebrandcrèmes met als functie het absorberen van ultravioletstraling. Het is een van de meest doeltreffende ultravioletfilters die bekend zijn. Het absorptiemaximum van avobenzon bedraagt ongeveer 360 nm, wat betekent dat avobenzon vooral UV-A-straling absorbeert, die geassocieerd wordt met schade aan de huid op lange termijn. Het wordt aan veel cosmetische producten toegevoegd, vaak in combinatie met UV-B-filters om een totale bescherming tegen ultravioletstraling te bieden. Avobenzon is toegelaten in de Europese Unie en in de Verenigde Staten. In de Europese Unie is de maximale toegelaten concentratie van avobenzon 5%.[1]

Avobenzon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van avobenzon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C20H22O3
IUPAC-naam1-[4-(1,1-dimethylethyl)fenyl]-3-(4-methoxyfenyl)propaan-1,3-dion
Andere namenbutylmethoxydibenzoylmethaan, Sunsafe-ABZ, Parsol 1789
Molmassa310,39 g/mol
SMILES
CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C (=O)CC(=O)C2=CC=C(C=C2)OC
CAS-nummer70356-09-1
EG-nummer274-581-6
PubChem51040
BeschrijvingWit tot geelachtig poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,037 g/cm³
Smeltpunt80-85 °C
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Avobenzon behoort tot de groep van dibenzoylmethanen. Het werd ontwikkeld door Givaudan dat het verkoopt onder de naam Parsol 1789.[2]

Avobenzon is hydrofoob en lipofiel: het is niet oplosbaar in water maar wel in olie. Een nadeel van avobenzon is dat de stof onder invloed van licht langzaam ontleedt. Om dit te vermijden kan een lichtstabilisator toegevoegd worden, zoals octocryleen of titanium(IV)oxide.[3]

Keto/Enol-evenwicht

De goede absorptie-eigenschappen voor UV-A licht kunnen voor een deel toegeschreven worden aan het feit dat de structuurformule wel de meest stabiele vorm van het molecuul weergeeft, maar dat het centrale koolstofatoom ook deel uitmaakt van een makkelijk enoliseerbare structurele omgeving: een 1,3-dion, aan weerszijden geconjugeerd aan een fenylring.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.