Aromatisch substitutiepatroon

Een aromatisch substitutiepatroon verwijst in de scheikunde naar de relatieve posities van de verschillende substituenten op een aromatische verbinding. Hierbij hoort doorgaans een specifieke IUPAC-nomenclatuur.

Ortho-, meta- en para-substitutie

Op een benzeenring kunnen substituenten 3 posities innemen ten opzichte van elkaar:


Ortho-substitutie	Meta-substitutie	Para-substitutie

Naast de conventionele relatieve posities, zijn er ook nog andere aanduidingen voor specifieke plaatsen:

Ipso verwijst naar twee substituenten die zich in het intermediair van de elektrofiele aromatische substitutie op hetzelfde koolstofatoom bevinden
Meso verwijst naar een substituent dat zich op de benzylische positie bevindt
Peri verwijst naar een substitutiepatroon bij naftaleen en diens derivaten; de substituenten bevinden zich dan in 1,8-stelling


Ipso-substitutie	Meso-substitutie	Peri-substitutie

Wanneer meerdere substituenten voorkomen, dan kunnen zij - benevens de conventionele nummering - ook op andere manieren worden aangeduid:

Vicinaal verwijst naar 3 of meerdere substituenten die telkens naburige koolstofatomen op een ring bezetten
Asymmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die niet symmetrisch op de ring zijn geplaatst
Symmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die wel symmetrisch op de ring zijn geplaatst
Per duidt aan dat alle posities op de aromatische ring zijn bezet door substituenten


Vicinale substitutie bij pyrogallol	Asymmetrische substitutie bij hydroxyhydrochinon	Symmetrische substitutie bij floroglucinol	Per-substitutie bij hexafluorbenzeen

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.