6-benzyladenine

6-Benzyladenine of 6-benzylaminopurine is een synthetische plantengroeiregulator. De chemische structuur ervan lijkt op die van de natuurlijke cytokinines. Het wordt gebruikt om de opbrengst en kwaliteit van voedingsgewassen te verhogen. De stof werd voor het eerst bereid en onderzocht in het laboratorium van de Zweedse plantenfysioloog Folke Skoog aan de Universiteit van Wisconsin-Madison.[1] De stof werd bereid door de reactie van 6-methylmercaptopurine met benzylamine.

6-benzyladenine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 6-benzyladenine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C12H11N5
IUPAC-naamN6-benzyladenine
Andere namenN-(fenylmethyl)-1H-purin-6-amine; benzyl(purin-6-yl)amine; 6-benzylaminopurine
Molmassa225,26 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CNC2=NC=NC3=C2NC=N3
InChI
1S/C12H11N5/c1-2-4-9(5-3-1)6-13-11-10-12(15-7-14-10)17-8-16-11/h1-5,7-8H,6H2,(H2,13,14,15,16,17)
CAS-nummer1214-39-7
EG-nummer214-927-5
PubChem62389
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Smeltpuntca. 230 °C
Kookpunt(ontleedt) > 245 °C
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 0,066 g/l
Goed oplosbaar inmethanol, aceton
log(Pow)(bij 20°C) 2,16
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassing

Een typische toepassing van 6-benzyladenine is bij de teelt van appel om de opbrengst en kwaliteit van de oogst te verhogen: het zorgt voor vruchtdunning en leidt tot grotere, zwaardere vruchten. Op jonge maïsplanten wordt het verspoten om de productie van maïszaden te stimuleren. MaxCel, een handelsmerk van Valent BioSciences Corp. (Verenigde Staten), is een product met 6-benzyladenine als werkzame stof.[2]

Regelgeving

De Europese Commissie heeft 6-benzyladenine opgenomen in de lijst van werkzame stoffen in toepassing van Richtlijn 91/414/EEG betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen.[3] De toelating ging in op 1 juni 2011. Eerder was de stof niet in die lijst opgenomen, maar later werd een nieuwe aanvraag met bijkomende gegevens ingediend.[4]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.