2-methoxynaftaleen

2-methoxynaftaleen is de methyl-ether van 2-naftol. De stof wordt gebruikt als geurstof. In zuivere toestand komt de stof voor onder de vorm van witte kristallijne vlokken. Ze heeft een sterke, zoete bloemengeur vergelijkbaar met die van neroli- of oranjebloesemolie en wordt daarom ook wel neroline genoemd.[1]

2-methoxynaftaleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-methoxynaftaleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C11H10O
IUPAC-naam2-methoxynaftaleen
Andere namenbeta-naftylmethylether, 2-naftylmethylether, methyl-2-naftylether, yara yara, neroline
Molmassa158,2 g/mol
SMILES
COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
InChI
1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
CAS-nummer93-04-9
EG-nummer202-213-6
PubChem7119
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Smeltpunt73-75 °C
Kookpunt274 °C
Oplosbaarheid in water0,076 g/l
Goed oplosbaar inethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-methoxynaftaleen komt niet in de natuur voor, maar kan ook bereid worden door de Williamson-ethersynthese van 2-naftol met methanol.[2]

Toepassingen

2-methoxynaftaleen mag als smaakstof toegevoegd worden aan dranken en voedingswaren zoals gebak, kauwgom en snoepgoed. Ze mag ook in cosmetische parfums gebruikt worden. Daarnaast wordt ze ook toegevoegd aan bleekmiddelen, wasmiddelen en dergelijke om die een aangename geur te verlenen.

2-methoxynaftaleen is ook een uitgangsproduct bij de synthese van het geneesmiddel naproxen (2-(6-methoxynaftaleen-2-yl)-propaanzuur).[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.