2-butyn

2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C4H6) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.

2-butyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-butyn
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H6
IUPAC-naam2-butyn
Andere namencrotonyleen, dimethylacetyleen
Molmassa54,0904 g/mol
SMILES
CC#CC
InChI
1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
CAS-nummer503-17-3
EG-nummer207-962-2
PubChem10419
BeschrijvingKleurloze en vluchtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH224 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P261 - P305+P351+P338
VN-nummer1144
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,691 g/cm³
Smeltpunt−32,2 °C
Kookpunt26,95 °C
Brekingsindex1,3893 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de SN2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):[1]

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.

Toepassingen

2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.

  • (en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.