2-broompropaan
2-broompropaan of isopropylbromide is een organische broomverbinding uit de groep van broomalkanen. Het is een isomeer van 1-broompropaan (n-propylbromide).
2-broompropaan
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van 2-broompropaan | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C3H7Br | |||
| IUPAC-naam | 2-broompropaan | |||
| Andere namen | isopropylbromide | |||
| Molmassa | 122,99 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)Br | |||
| InChI | 1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 | |||
| CAS-nummer | 75-26-3 | |||
| EG-nummer | 200-855-1 | |||
| PubChem | 6358 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof met chloroformachtige geur | |||
| Vergelijkbaar met | 1-broompropaan | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H360 - H373 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P210 - P308+P313 | |||
| EG-Index-nummer | 602-019-00-5 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeistof | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,31 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −89 °C | |||
| Kookpunt | 59 °C | |||
| Vlampunt | −10 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 490 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 26.100 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 3,2 g/l | |||
| Brekingsindex | 1,425 (589 nm, 20 °C) | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
2-broompropaan is het reactieproduct van 2-propanol en waterstofbromide. Het wordt ook gevormd door de elektrofiele additie van waterstofbromide aan propeen (hydrobromering), waarbij volgens de regel van Markovnikov 2-broompropaan ontstaat:
Echter wanneer deze reactie uitgevoerd wordt met vrije radicalen, ontstaat bij voorkeur 1-broompropaan (anti-Markovnikov). De twee isomeren kunnen gescheiden worden door middel van destillatie. 2-broompropaan is de meest vluchtige van de twee.
Toepassing
2-broompropaan wordt weinig gebruikt, in tegenstelling tot 1-broompropaan dat in industriële reinigingsvloeistoffen wordt gebruikt. 2-broompropaan is daarin een ongewenste onzuiverheid. De stof wordt soms gebruikt bij de synthese van sommige andere stoffen. Net als 1-broompropaan is het een alkyleringsmiddel.
Toxicologie en veiligheid
Het is een vluchtige, ontvlambare vloeistof die weinig oplosbaar is in water. De damp kan een explosief mengsel vormen met lucht.
Bij verwarming treedt ontleding van de verbinding op, waarbij waterstofbromide en propeen als gassen ontstaan.
2-broompropaan wordt ervan verdacht schadelijk te zijn voor de menselijke vruchtbaarheid.
Externe links
- (en) Gegevens van 2-broompropaan in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
- (en) MSDS van 2-broompropaan