2-broom-2-methylpropaan

2-broom-2-methylpropaan (ook bekend onder de naam tert-butylbromide) is een organische verbinding met als brutoformule C4H9Br. De stof komt bij kamertemperatuur voor als een vluchtige kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur. Het is vrijwel onoplosbaar in water.

2-broom-2-methylpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-broom-2-methylpropaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H9Br
IUPAC-naam2-broom-2-methylpropaan
Andere namen1,1-dimethylethylbromide, tert-butylbromide
Molmassa137,01826 g/mol
SMILES
CC(C)(C)Br
InChI
1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3
CAS-nummer507-19-7
EG-nummer208-065-9
PubChem10485
BeschrijvingKleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met2-chloor-2-methylpropaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210
LD50 (ratten)(intraperitoneaal) 1250 mg/kg
LD50 (muizen)(intraperitoneaal) 4400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid(bij 20°C) 1,22 g/cm³
Smeltpunt−16 °C
Kookpunt73 °C
Vlampunt16 °C
Onoplosbaar inwater
log(Pow)2,574
Brekingsindex1,4279 (589 nm, 20 °C)
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol−133,4 kJ/mol
Cop,m165,7 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-broom-2-methylpropaan kan op laboratoriumschaal eenvoudig bereid worden door tert-butanol en geconcentreerd waterstofbromide met elkaar te laten reageren. Na ongeveer een uur is de reactie compleet. De volledige reactie verloopt in 3 stappen. De eerste stap betreft de protonering van het alcohol, waardoor een goede leaving group (water) ontstaat. Tijdens de tweede stap zal dit water afgesplitst worden en blijft een stabiel tertiair carbokation achter. Bij de laatste stap addeert een bromide aan het carbokation, waardoor 2-broom-2-methylpropaan wordt gevormd.

De relatieve stabiliteit van het tert-butylkation maakt de SN1-reactie mogelijk. Primaire alkanolen zouden via een SN2-reactie reageren.

Eigenschappen en toepassingen

Het voornaamste gebruik ligt in zijn toepassing als uitgangsmateriaal voor andere verbindingen via nucleofiele reacties, waarbij alcoholen, ethers en zouten gevormd kunnen worden.

Als 2-broom-2-methylpropaan met water, een polair protisch oplosmiddel, gemengd wordt, treedt een heterolytische splitsing op. Er wordt daarbij een carbokation en een bromide gevormd. Het carbokation reageert met water onder vorming van 2-methyl-2-propanol. Evenzo reageert 2-broom-2-methylpropaan met methanol tot methyl-tert-butylether.

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.