2,6-dichloorbenzonitril
2,6-dichloorbenzonitril (afgekort tot DBN of DCBN) is een zeer toxische organische verbinding met als brutoformule C7H3Cl2N. De stof komt voor als witte kristallen met een kenmerkende geur, die onoplosbaar zijn in water. Het is een belangrijk metaboliet van chloorthiamide.
2,6-dichloorbenzonitril
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van 2,6-dichloorbenzonitril | ||||
 | ||||
Molecuulmodel van 2,6-dichloorbenzonitril | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C7H3Cl2N | |||
| IUPAC-naam | 2,6-dichloorbenzonitril | |||
| Andere namen | dichlobanil, dichlobenil | |||
| Molmassa | 172,01142 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C#N)Cl | |||
| InChI | 1S/C7H3Cl2N/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-3H | |||
| CAS-nummer | 1194-65-6 | |||
| EG-nummer | 214-787-5 | |||
| PubChem | 3031 | |||
| Beschrijving | Witte kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H312 - H411 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P280 | |||
| Opslag | Gescheiden van zuren, basen, sterke oxidatoren, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten en droog bewaren. | |||
| EG-Index-nummer | 608-015-00-X | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 2710 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (huid) 1350 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 145-146 °C | |||
| Kookpunt | 270 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 0,073 Pa | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 2,64 | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Toepassingen
2,6-dichloorbenzonitril wordt gebruikt als herbicide. De stof en de werking werden ontdekt in het midden van het jaren '50 van de 20e eeuw. Handelsnamen van de stof zijn Casoron, Decabane, Prefix D, Dyclomec, Niagara 5006 en Norosac.
Toxicologie en veiligheid
2,6-dichloorbenzonitril ontleedt bij verhitting of bij verbranding, met vorming van giftige en corrosieve dampen (onder andere waterstofchloride, waterstofcyanide, stikstofoxiden en fosgeen). Het reageert met sterke basen, waarbij 2,6-dichloorbenzamide gevormd wordt.
Externe links
- (en) Gegevens van 2,6-dichloorbenzonitril in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
- (en) MSDS van 2,6-dichloorbenzonitril